Bobby retourna soudain Pamela sur le billard et la regarda droit dans les yeux.

- Au fait Pam, je me demandais, pour un aldéhyde de formule : R-CH2-CO-H… Je sais que le H en alpha du carbonyle est acide car l’attraction du carbonyle affaiblit la liaison C-H et l'ion énolate formé est stabilisé par résonance. Mais quand même… Si c'est le cas du H en alpha, alors pourquoi donc le H qui se trouve sur le C du carbonyle n'est pas acide vu que l’oxygène est électronégatif et décharge le C et donc affaiblit la liaison C-H ?

Bobby se défit vivement de l’étreinte de Pamela pour aller saisir sa citronnade givrée.

Il but deux gorgées pensivement… Pam ne disait rien… Il reprit alors :

- J'ai regardé dans mes bouquins, Pam, et à chaque fois ils parlent du H en alpha qui est acide , jamais du H sur le C du carbonyle, ça me laisse profondément perplexe... Dans un acide carboxylique, le H du OH est acide car le O très électronégatif affaiblit la liaison O-H donc… Est-ce que cette propriété acide dans l’aldéhyde n'est due qu’à la stabilité de l'anion formé et se peut-il que l'affaiblissement de liaison ne puisse avoir lieu que pour un H collé à l'hétéroatome?

Pamela rejeta sa longue crinière auburn sur son épaule soyeuse et dit d’un air las :

- En fait Bobby, c'est très simple, les stabilisations par effet mésomère sont beaucoup plus importantes que les stabilisations par effet inductif… Si je me souviens bien, on appelle ce genre de cas un équilibre céto-énolique. La forme déprotonnée est beaucoup plus stable sous la forme énolate mais cette forme n'est accessible que si un H en alpha part.

Bobby se rapprocha, intéressé.

- Donc, si je comprends bien, le proton en alpha est arraché plus facilement car l'anion formé est plus stable que celui qu’on obtiendrait si on arrachait le proton sur le C carbonyle? Mais ce dernier est quand même un peu acide non, ma Pam?

Pamela vit le trouble qui se reflétait dans l’œil de son compagnon. Elle prit une pose lascive et, dévoilant discrètement son voluptueux nid d’amour, elle poursuivit :

- Mon chou, il faut se dire qu'en chimie TOUTES les réactions sont des équilibres plus ou moins déplacés ! Cela veut dire que le proton du carbonyle pourra être également arraché mais la majeure partie des protons qui seront arrachés sur cette molécule seront ceux en alpha du carbonyle !

Bobby, dans un état second, rapprocha alors fougueusement son bassin de la bouche pulpeuse de Pamela et débita d’un ton saccadé :

- Pam… L'arrachement d'un proton… sur le C du carbonyle… conduirait… Ah… à un anion … dont la charge… négatiiiiive… serait sur le car….bone du carbonyle… donc… sur un ah… sur un ah…tome voisin… d'un ah… d’un atome électronégatif…ce qui est impossiiiiiiible !

Il explosa en elle et haleta :

- L'atome H du carbonyle d'un aldéhyde n'est absolument pas acide…

Pamela bougonna quelque chose d'inaudible et prit soudainement congé.